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| Pai e Fiho; Ídolos do Milan |
Paolo Maldini cresceu vendo seu pai, Cesare Maldini, vencer inúmeros títulos pelo Milan, com extrema técnica e liderança na defesa. Porém, o garoto apreciava a rival Juventus. Por insistência do pai, Maldini filho começou a jogar nas categorias de base do Milan, também como defensor.
Ali se sentiu confortável e hábil para fazer história. Sua estreia na equipe profissional foi aos 16 anos, na temporada 1984/1985, em confronto contra a Udinese.